Пеппер начал свою карьеру в качестве ученика Уго Муласа, который дал ему первую официальную подготовку в искусстве уличной фотографии. В течение трёх десятков лет Пеппер занимается фотографией (аналоговой) наряду с режиссурой в кино и театре. Создание серии «Рим: 1969 — уважение к Итальянскому неореалистическому кино» (‘Rome: 1969 — An Homage to Italian Neo-Realism Cinema’ США/Франция, 2008 г, привело его обратно в родную Италию, где издательство Lanterna Magica Edizioni опубликовало книгу «Sans Papier» Италия, 2011 г. Далее последовали выставки в Риме, Венеции, Санкт-Петербурге, Париже, Палермо.
В Санкт-Петербургском Центральном выставочном зале Манежа в 2012 году были показаны новые работы Джона Пеппера, которые через два года вошли в фотокнигу «Evaporations» / «Испарения», опубликованную Институтом Superiore Per la Storia della Fotografia (Италия). В 2014 году фотограф Джон Р. Пеппер привозит в Россию полную серию «Evaporations / Испарения», поддержку которой оказало Министерство культуры Российской Федерации, а также Посольство Соединённых Штатов Америки в России и Итальянский институт культуры. Выставка стартовала в Государственном музейно-выставочном центре РОСФОТО и далее в течение года посетила крупнейшие города России: Владивосток, Екатеринбург, Омск, Самара Иркутск. Выставка завершила своё турне в 2016 году показом в Галерее классической фотографии в Москве.
Также в мае 2015 года серия «Evaporations» / «Испарения» была показана на фестивале фотографии «PhotoMed» в Санари-сюр-Мер. В марте 2015 г. открылась выставка-ретроспектива фотографий Джона Пеппера в «Showcase Gallery» в Дубае.
В мае 2016 года Пеппер привёз в Санкт-Петербург новую серию чёрно-белой фотографии «Рим — 1969», которую можно было увидеть в галерее Art of Foto.
С ноября 2016 года по январь 2017 года выставка Джона Пеппера «Evaporations» / «Испарения» прошла в Риме в Fondazione Terzo Pilastro e Meditteraneo, «Museo Palazzo Cipolla». Монументальная экспозиция состояла из 52 работ размером от 1,20х1,60м до 3х5 м.
В ноябре 2017 года выставка Джона Пеппера «Inhabited Deserts» открылась в La Galerie du Palace, Париж. В новой серии фотографий Джон Р. Пеппер поднимает вопрос о том, изменило ли присутствие человека ландшафт или земля по существу ещё близка к тому первозданному, что было до того, как появилось человечество. В сентябре «Inhabited Deserts» были представлены в Aaran Gallery в Тегеране; затем в ноябре подборка фотографии серии «Inhabited Deserts» была показана на международной фото ярмарке Paris Photo 2019 совместно с «Sophie Scheidecker Gallery», далее фотосерия отправилась в Тель-Авив на 6-й Международный фестиваль «Photo Is:Rael». С 12 декабря 2018 года по 15 февраля выставка прошла в галерее «The Empty Quarter Gallery» в Дубае с кураторским текстом Кирилла Петрина. Затем 19 марта 2019 года состоялось открытие в Санкт-Петербурге в галерее «Art of Foto», и вскоре после этого, 18 апреля «Inhabited Deserts» были показаны в Тель-Авиве в галерее современного искусства NOX Contemporary Art Space. В 2020 году выставка пройдёт в США и Италии. В 2019 году Пеппер открыл выставку «Rome 1969, An Homage to Italian Neo-Realism» в галерее RAW Streetphoto в Роттердаме, Нидерланды.
